Хімічне походження, структура та властивості каротиноїдів

Каротиноїди (від лат. carota - морква та грец. eidos - вигляд), природні пігменти від жовтого до червоно-оранжевого кольору, синтезуються бактеріями з родів Corynebacterium, Sarcina, Halobacterium, Pseudomonas, Flexibacter, водоростями з родів Dunaliellaceae, Phormidiaceae, Haematococcaceae, грибами з родів Aleuria, Choanephore, Sporobolomyces, Rhodotorula, Fusarium, усіма вищими рослинами, деякими губками та коралами та іншими організмами; обумовлюють забарвлення квітів та плодів [3, 8]. Являють собою поліненасичені сполуки терпенового ряду, побудовані здебільшого за єдиним структурним принципом: на кінцях полієнового ланцюга, що містить 4 ізопреноїдних залишки, розташовуються циклогексанові кільця, або аліфатичні залишки. У більшості випадків містять 40 вуглецевих атомів. Ці речовини поділяють на каротиноїдні вуглеводні, С40-ксантофіли, гомо-, апо- і нор-каротиноїди. Властивості деяких каротиноїдів наведені у таблиці. З рослинних матеріалів каротиноїди можуть бути виділені екстракцією розчинників, що не містять пероксидів, під розсіяним світлом в інертній атмосфері з подальшим омиленням та хроматографічним розділенням. Основні - α-, β-, γ-, ε-каротини та лікопін (формули Ia-Iд відповідно, рис.1.1). Усі вони добре розчинні у хлороформі (СНСl3), сірковуглеці (CS2) і бензені (С6Н6), гірше - в діетиловому ефірі, гексані, жирах та оліях. Легко приєднують кисень повітря, нестійкі на світлі та при нагріванні в присутності лугів. З розчином хлориду сурьми (SbСl3) у хлороформі (СНСl3) дають характерне синє забарвлення (λмакс 590 нм).

β-Каротин - темно-рубінові кристали; у природі розповсюджений у вигляді найбільш стабільного транс-ізомеру за всіма подвійними зв’язками. У розчинах під дією світла, при нагріванні або додаванні йоду частково ізомеризує у цис-ізомери [4, 5, 13].

Під впливом кисню або нагріванні на повітрі β-каротин поступово окислюється та знебарвлюється;продуктами окислення є різні епоксиди (напр., 5,6-епоксі- та 5,8-епоксі-β-каротин) й похідні β-іонона. Гідрування в присутності каталізатора веде до часткового або повного відновлення подвійних зв’язків. β-Каротин виділяють екстракцією з сухої моркви, люцерни, гречки, пальмового масла та інших рослинних матеріалів [3, 4, 6].

Рисунок 1.1 - Формули деяких каротиноїдів

У промисловому обсязі його отримують мікробіологічним способом на основі культивування гетероталічних мукорових грибів Choanephora conjuncta та Blacheslea trispora, використовуючи відходи крохмале-патокового виробництва або борошняної промисловості (кукурудзяне, соєве борошно). До складу поживного середовища включають мікроелементи, вітаміни та стимулятори (β-іонон або ізопреноїдні дімери) [6, 8].

Синтетично β-каротин можна отримати з похідних вітаміну А за схемою:

Рисунок 1.2

α-каротин - червоні кристали; містяться у тих ж рослинах, що і β-каротин, але у значно меншій кількості (до 25 % від вмісту β-каротину). При нагріванні з етилатом Натрію частково перетворюється у β-каротин; оптично активний ([α]D +315 °) [6, 10].

Подібні статті

Рослинність евтрофних боліт
Актуальність. В епоху широкомасштабного впливу людської цивілізації на навколишнє середовище проблема вивчення закономірностей генезису, динаміки боліт і заболочених земель як важливого біоенергетичного компонента та носія значного обсягу ...

Поведінка самців щурів лінії Вістар при різних світлових режимах
В основі життєдіяльності живого організму лежать ритмічність і рухомість його фізіологічних, біохімічних та біофізичних функцій. Це енергетично вигідна і найбільш оптимальна форма існування. Узгодженність у часі і просторі всіх життєзабезп ...